Není přesně známo, zda se v roce 1477 plavil na lodi, která ztroskotala v Portugalsku, ale ví se, že se zde v těchto letech usadil. Byla to tehdy země námořníkům zaslíbená díky vlivu prince Jindřicha Plavce. V této době Portugalsko finančně podporovalo nejodvážnější cesty a bohatlo ze zboží dováženého z Afriky. Kolumbus se v Portugalsku zabýval kosmografickými studiemi florentského lékaře, astronoma a geografa Paola Toscanelliho a pročítal zprávy Marca Pola, nejvýznamnějšího evropského středověkého cestovatele, o pohádkovém bohatství východních zemí, zejména Cipangu a Kathaje (Japonska a Číny). Na základě studií pojal teorii, jak nejvýhodněji dosáhnout břehů Indie a východní Asie. Myšlenka, že svět je kulatý, nebyla již tak neobvyklá a hlásili se k ní všichni vzdělaní lidé.

Kolumbova představa o velikosti zeměkoule však byla jen dvoutřetinová proti skutečné velikosti, což ho omylem dovedlo k myšlence, že Cipang musí být blízko Evropy. Vzdálenost mezi Kanárskými ostrovy a Cipangem přímým směrem na západ odhadl na 2500 námořních mil. Korespondencí o slyšení se snažil získat portugalského krále Jana II. (Joâo II.), avšak bezvýsledně, neboť král spíše upřednostňoval portugalského mořeplavce Dioga Câa, který se při hledání cesty do Indie podél Afriky dostal v letech 1481 až 1482 až za ústí řeky Kongo (13°30´ jižní šířky). Po jeho návratu se Kolumbovy naděje velmi ztenčily.

V letech 1486 až 1488 jiný portugalský mořeplavec Bartolomeo Dias dosáhl nejjižnějšího cípu Afriky (původně nazvaného Bouřlivý mys a pak králem Janem II. přejmenovaného na Mys dobré naděje), a ukázal tak cestu na východ do Indie.

Odchod z Portugalska

Po bezvýsledném slyšení u portugalského krále opouští Kolumbus v roce 1484 Portugalsko a míří do Španělska, kde pod ochranou vévody z Medimecelli předkládá svůj plán kastilské královně Isabele. Svolané vědecké komise však z důvodu špatných výpočtů a nedůvěry hlasovaly proti jeho plánu. V té době bylo Španělsko hlavně zaměstnáno bojem s Granadou, která byla posledním muslimským státem na Pyrenejském poloostrově. Znechucen dlouhým čekáním na další slyšení a nejistotou se chtěl v roce 1491 přemístit do Francie a tamnímu dvoru nabídnout svůj plán.